تولوئن (متیل بنزن): بررسی جامع، خواص، تولید، کاربردها و ایمنی

هنگام برنامه‌ریزی برای خرید تولوئن (متیل بنزن)، درک جایگاه این ماده به عنوان یکی از استراتژیک‌ترین هیدروکربن‌های آروماتیک در صنعت ضروری است. تولوئن نه تنها یک حلال صنعتی با کارایی بالا برای تولید محصولاتی نظیر رنگ، رزین، چسب و پوشش‌های صنعتی است، بلکه به عنوان یک ماده اولیه کلیدی در سنتز ترکیبات شیمیایی پیشرفته مانند فوم‌های پلی‌اورتان (از طریق TDI) نیز نقشی حیاتی ایفا می‌کند.

تصمیم برای خرید تولوئن فراتر از قیمت است و به عواملی حیاتی مانند درجه خلوص (گرید)، بسته‌بندی ایمن و استاندارد، و انتخاب یک تأمین‌کننده معتبر بستگی دارد که بتواند کیفیت پایدار و پشتیبانی فنی لازم را تضمین کند. این مقدمه به شما کمک می‌کند تا با در نظر گرفتن تمام این جوانب، خریدی هوشمندانه و متناسب با نیازهای فرآیند تولید خود انجام دهید. ( استعلام قیمت روز تولوئن )

کاربرد تولوئن در صنعت

تولوئن (متیل بنزن)، به عنوان یکی از مهم‌ترین هیدروکربن‌های آروماتیک، نقشی محوری و چندوجهی در دنیای مدرن ایفا می‌کند. این ترکیب که هم به عنوان یک حلال صنعتی قدرتمند و هم به عنوان یک ماده اولیه کلیدی در سنتزهای شیمیایی شناخته می‌شود، در طیف وسیعی از فرآیندها و محصولات، از رنگ و چسب گرفته تا سوخت‌های پیشرفته و مواد منفجره، حضور دارد. تطبیق‌پذیری تولوئن ناشی از ساختار شیمیایی منحصربه‌فرد آن است که امکان انجام واکنش‌های متنوع بر روی حلقه بنزن و گروه متیل را فراهم می‌کند. در این مقاله، به بررسی عمیق و تفصیلی کاربردهای گوناگون این ماده ارزشمند می‌پردازیم.

۱. تولوئن به عنوان پیش‌ماده شیمیایی (Chemical Precursor)

شاید استراتژیک‌ترین کاربرد تولوئن، نقش آن به عنوان یک بلوک ساختمانی برای تولید سایر مواد شیمیایی با ارزش باشد. این فرآیندها ستون فقرات بسیاری از زنجیره‌های تولید در صنعت پتروشیمی را تشکیل می‌دهند.

الف) تولید بنزن و زایلن:

در صنعت پتروشیمی، تقاضا برای سه آروماتیک اصلی (بنزن، تولوئن و زایلن – BTX) دائماً در حال تغییر است. تولوئن می‌تواند به صورت استراتژیک به دو آروماتیک دیگر تبدیل شود تا عرضه و تقاضای بازار تنظیم گردد.

هیدرودآلکیلاسیون (Hydrodealkylation): در این فرآیند، تولوئن در حضور گاز هیدروژن و یک کاتالیزور در دما و فشار بالا، گروه متیل خود را از دست داده و به بنزن تبدیل می‌شود. متان (CH₄) محصول جانبی این واکنش است (C₆H₅CH₃ + H₂ → C₆H₆ + CH₄). بنزن خود یک ماده اولیه بسیار مهم‌تر برای تولید استایرن (برای پلی‌استایرن)، فنول (برای رزین‌ها) و سیکلوهگزان (برای نایلون) است.

عدم تناسب (Disproportionation): در فرآیندی دیگر، دو مولکول تولوئن با یکدیگر واکنش داده و یک مولکول بنزن و یک مولکول زایلن تولید می‌کنند. زایلن‌ها نیز برای تولید پلی‌استرها (از طریق ترفتالیک اسید) کاربرد گسترده‌ای دارند. این فرآیندها به پالایشگاه‌ها اجازه می‌دهند تا تولید BTX را بر اساس نیاز بازار بهینه‌سازی کنند.

ب) نیتراسیون (Nitration):

واکنش تولوئن با اسید نیتریک (در حضور اسید سولفوریک به عنوان کاتالیزور) یکی از مهم‌ترین واکنش‌های صنعتی این ماده است که منجر به تولید مشتقات نیترو با کاربردهای بسیار متفاوت می‌شود.

دی‌نیتروتولوئن (DNT): این ترکیب، پیش‌ماده اصلی برای تولید تولوئن دی‌ایزوسیانات (TDI) است. TDI به نوبه خود، یکی از دو جزء اصلی برای ساخت فوم‌های پلی‌اورتان است. این فوم‌ها در زندگی روزمره ما حضوری فراگیر دارند؛ از اسفنج و ابر مبلمان، تشک خواب و صندلی خودرو گرفته تا فوم‌های سخت عایق در ساختمان‌ها و یخچال‌ها.

تری‌نیتروتولوئن (TNT): با نیتراسیون کامل‌تر تولوئن، ماده منفجره معروف TNT تولید می‌شود. TNT به دلیل پایداری شیمیایی بالا، حساسیت کم به ضربه و شوک، و نقطه ذوب مناسب (حدود ۸۰ درجه سانتی‌گراد که امکان ذوب کردن و قالب‌گیری ایمن آن را فراهم می‌کند)، به عنوان استاندارد طلایی مواد منفجره نظامی شناخته می‌شود.

ج) اکسیداسیون (Oxidation):

اکسیداسیون کنترل‌شده گروه متیل تولوئن، منجر به تولید دو ماده شیمیایی مهم می‌شود. این فرآیند معمولاً با استفاده از اکسیژن هوا و در حضور کاتالیزورهایی مانند نفتنات کبالت یا منگنز انجام می‌شود.

بنزوئیک اسید: این محصول اصلی اکسیداسیون، به صورت نمک سدیم بنزوات، به عنوان یک نگهدارنده غذایی رایج برای جلوگیری از رشد کپک و مخمر در نوشیدنی‌های اسیدی، مرباها و ترشی‌ها استفاده می‌شود. همچنین پیش‌ماده‌ای برای تولید فنول و کاپرولاکتام (برای نایلون) است.

بنزآلدهید: این ترکیب که دارای بوی مشخص بادام تلخ است، در مقادیر کمتر تولید شده و در صنایع عطر، طعم‌دهنده‌ها و تولید برخی رنگ‌ها کاربرد دارد.

۲. تولوئن به عنوان حلال صنعتی (Industrial Solvent)

خاصیت تولوئن به عنوان یک حلال غیرقطبی، آن را به یکی از پرکاربردترین حلال‌ها در صنعت تبدیل کرده است. این ماده قادر است طیف وسیعی از ترکیبات آلی مانند رزین‌ها، روغن‌ها، چربی‌ها و پلیمرها را در خود حل کند.

رنگ، رزین و پوشش‌ها: تولوئن جزء اصلی بسیاری از تینرهای رنگ است و برای تنظیم ویسکوزیته (غلظت) و زمان خشک شدن رنگ‌ها و لاک‌ها استفاده می‌شود.

چسب‌ها و درزگیرها: در تولید چسب‌های صنعتی و درزگیرهای سیلیکونی، تولوئن برای حل کردن پلیمرها و لاستیک‌ها به کار می‌رود تا محصولی با قابلیت کاربری مناسب ایجاد شود. پس از استفاده، تبخیر تولوئن باعث سخت شدن چسب می‌شود.

جوهر چاپ و لاستیک‌سازی: در فرمولاسیون برخی جوهرهای چاپ (به ویژه چاپ روتوگراور) و در فرآیند تولید لاستیک کاربرد دارد.

مواد ضدعفونی‌کننده و پاک‌کننده‌ها: به عنوان حلال و جزء فعال در برخی فرمولاسیون‌های پاک‌کننده‌های صنعتی برای چربی‌زدایی از قطعات فلزی.

۳. تولوئن در بنزین(Fuel Application)

تولوئن به دلیل ساختار آروماتیک پایدار خود، دارای عدد اکتان بسیار بالایی (حدود ۱۱۴) است که به معنای مقاومت بالا در برابر احتراق خودبه‌خودی (ناک زدن) در موتور است.

تقویت‌کننده اکتان بنزین: به عنوان یک افزودنی برای افزایش عدد اکتان بنزین در موتورهای احتراق داخلی با عملکرد بالا استفاده می‌شود.

سوخت مسابقات فرمول یک (F1): در دهه ۱۹۸۰، در دوران موتورهای توربوشارژ، تولوئن جزء اصلی سوخت تیم‌های فرمول یک بود. تیم هوندا پیشگام استفاده از سوختی بود که ۸۶٪ آن را تولوئن تشکیل می‌داد و این به آن‌ها اجازه می‌داد تا قدرت فوق‌العاده‌ای (بیش از ۱۰۰۰ اسب بخار) از موتورهای کوچک خود استخراج کنند.

سوخت موتورهای دیگر: به دلیل چگالی انرژی بالا، از تولوئن خالص می‌توان به عنوان سوخت در موتورهای دو زمانه و چهار زمانه (در کاربردهای خاص و با تنظیمات مناسب) و همچنین به عنوان ترکیبی در سوخت جت استفاده کرد.

۴. سایر کاربردهای تخصصی

علاوه بر کاربردهای عمده فوق، تولوئن در زمینه‌های تخصصی و علمی نیز نقش‌های جالبی ایفا می‌کند:

تولید نانومواد کربنی: در آزمایشگاه‌ها، از تولوئن به عنوان حلال برای کربن استفاده می‌شود تا نانوساختارهای پیشرفته‌ای مانند نانولوله‌های کربنی و فولرن‌ها تولید و خالص‌سازی شوند. محلول فولرن در تولوئن به رنگ بنفش روشنی درمی‌آید که از آن به عنوان نشانگر نیز استفاده می‌شود.

مدل‌سازی پلاستیک: به عنوان سیمان یا چسب برای اتصال قطعات کیت‌های مدل ساخته شده از پلی‌استایرن عمل می‌کند. در واقع تولوئن چسب نیست، بلکه با حل کردن سطح پلاستیک، باعث جوش خوردن دو قطعه به یکدیگر پس از تبخیر حلال می‌شود.

آزمایش‌های بیوشیمی: از تولوئن برای شکستن (همولیز) گلبول‌های قرمز خون به منظور استخراج هموگلوبین برای تجزیه و تحلیل‌های بیوشیمیایی استفاده می‌شود.

سیستم‌های خنک‌کننده: به دلیل قابلیت انتقال حرارت خوب در حالت مایع، از تولوئن به عنوان مایع خنک‌کننده در تله‌های سرد سدیمی که در برخی حلقه‌های سیستم راکتورهای هسته‌ای استفاده می‌شوند، کاربرد دارد.

تولید ساخارین: تولوئن یکی از مواد خام اصلی در فرآیند کلاسیک تولید شیرین‌کننده مصنوعی معروف، ساخارین، است.

در نتیجه، تولوئن از یک حلال ساده در قوطی رنگ فراتر رفته و به یک مولکول بنیادی در زنجیره ارزش شیمیایی جهانی تبدیل شده است که تأثیر آن در گوشه و کنار زندگی مدرن احساس می‌شود.

تولوئن چیست؟

تولوئن، که با نام سیستماتیک متیل بنزن نیز شناخته می‌شود، یک هیدروکربن آروماتیک با فرمول شیمیایی C₇H₈ (یا C₆H₅CH₃) است. این ترکیب، عضوی کلیدی از خانواده ترکیبات BTX (بنزن، تولوئن، زایلن) است که سنگ بنای بسیاری از فرآیندهای پتروشیمیایی را تشکیل می‌دهند. ساختار مولکولی تولوئن از یک حلقه پایدار بنزن تشکیل شده که یک گروه متیل (CH₃) به عنوان استخلاف به آن متصل است. همین گروه متیل، خواص تولوئن را از بنزن متمایز کرده و آن را به ماده‌ای با واکنش‌پذیری متفاوت و سمیت کمتر تبدیل می‌کند.

این ماده به دلیل خواص منحصر به فرد خود، به عنوان یک حلال صنعتی کلیدی با قدرت انحلال بالا و یک ماده واسط بسیار مهم در سنتزهای شیمیایی، نقشی غیرقابل انکار در صنایع مدرن ایفا می‌کند. از تولید رنگ و رزین گرفته تا ساخت پیشرفته‌ترین فوم‌های پلی‌اورتان و حتی مواد منفجره، ردپای تولوئن به وضوح دیده می‌شود.

۲. تاریخچه کشف و نام‌گذاری

تاریخچه تولوئن به اوایل قرن نوزدهم بازمی‌گردد. این ماده برای اولین بار در سال ۱۸۳۷ توسط یک شیمیدان لهستانی به نام فیلیپ والتر (Filip Walter) از طریق تقطیر صمغ درخت کاج به دست آمد. با این حال، نام “تولوئن” چند سال بعد در سال ۱۸۴۱ توسط یونس یاکوب برزلیوس (Jöns Jacob Berzelius)، شیمیدان سوئدی، پیشنهاد شد. این نام از درخت تولو (Tolu balsam tree) گرفته شده است که بومی کلمبیا بوده و صمغ معطر آن منبع طبیعی این ترکیب است. در ابتدا، کاربردهای تولوئن محدود بود، اما با رشد صنعت پتروشیمی در قرن بیستم، تولید انبوه و کاربردهای گسترده آن به سرعت توسعه یافت.

۳. خواص فیزیکی و شیمیایی

۳.۱. خواص فیزیکی تولوئن در شرایط استاندارد، مایعی بی‌رنگ، بسیار فرّار و با بویی تیز و شیرین، شبیه به بوی بنزین یا تینرهای رنگ است. یکی از ویژگی‌های فیزیکی برجسته آن، چگالی کمتر از آب (حدود ۰.۸۷ گرم بر میلی‌لیتر) و عدم حلالیت در آن است. این ویژگی باعث می‌شود هنگام اختلاط با آب، دو فاز مایع مجزا تشکیل دهد که لایه سبک‌تر و بالایی مربوط به تولوئن است. این خاصیت، اساس استفاده از آن در فرآیندهای استخراج مایع-مایع برای جداسازی ترکیبات آلی از محیط‌های آبی است. تولوئن خود یک حلال عالی برای بسیاری از ترکیبات آلی غیرقطبی مانند روغن‌ها، رزین‌ها، چربی‌ها و لاستیک است.

در جدول زیر، مشخصات فنی این ترکیب به طور خلاصه آمده است:

۳.۲. خواص شیمیایی و واکنش‌پذیری حضور همزمان حلقه آروماتیک و گروه متیل، به تولوئن واکنش‌پذیری دوگانه‌ای می‌بخشد:

• واکنش‌های حلقه بنزن: حلقه بنزن در تولوئن می‌تواند در واکنش‌های استخلافی الکتروفیلی آروماتیک (مانند نیتراسیون، هالوژناسیون و سولفوناسیون) شرکت کند. گروه متیل یک گروه فعال‌کننده حلقه است و استخلاف‌های جدید را به موقعیت‌های ارتو و پارا هدایت می‌کند. معروف‌ترین واکنش در این دسته، نیتراسیون تولوئن برای تولید تری‌نیتروتولوئن (TNT) است.

• واکنش‌های گروه متیل: گروه متیل نیز می‌تواند در واکنش‌های رادیکالی شرکت کند. به عنوان مثال، در حضور نور فرابنفش، با هالوژن‌ها واکنش داده و بنزیل هالیدها را تولید می‌کند. همچنین می‌تواند اکسید شده و به بنزوئیک اسید تبدیل شود.

۴. منابع و روش‌های تولید صنعتی

تولوئن به طور طبیعی در مقادیر کم در نفت خام یافت می‌شود و همچنین از درخت تولو استخراج می‌گردد. با این حال، این منابع برای پاسخگویی به تقاضای عظیم صنعتی کافی نیستند. بخش عمده تولوئن جهان از طریق فرآیندهای پتروشیمیایی تولید می‌شود:

1. ریفرمینگ کاتالیستی (Catalytic Reforming): این فرآیند اصلی‌ترین روش تولید تولوئن است. در این روش، برش‌های نفتا (برشی از نفت خام) در دما و فشار بالا از روی یک کاتالیزور (معمولاً پلاتین) عبور داده می‌شوند. این فرآیند هیدروکربن‌های آلیفاتیک را به ترکیبات آروماتیک مانند تولوئن، بنزن و زایلن تبدیل می‌کند.

2. کراکینگ با بخار (Steam Cracking): این فرآیند برای تولید اتیلن و پروپیلن از هیدروکربن‌های سنگین‌تر استفاده می‌شود. یکی از محصولات جانبی این فرآیند، یک مایع غنی از بنزین به نام “بنزین پیرولیز” است که حاوی مقادیر قابل توجهی تولوئن است.

پس از تولید، مخلوط آروماتیک‌ها از طریق فرآیندهای تقطیر و استخراج جداسازی شده و تولوئن با خلوص بالا به دست می‌آید.

خطرات تولوئن را می‌توان به سه دسته اصلی تقسیم کرد: خطرات سلامتی، خطرات فیزیکی و خطرات زیست‌محیطی.

۱. خطرات سلامتی (Health Hazards)

تولوئن عمدتاً از طریق استنشاق بخارات وارد بدن می‌شود، اما تماس پوستی نیز مسیر جذب مهمی است.

الف) اثرات کوتاه‌مدت (حاد) ناشی از قرار گرفتن در معرض تولوئن: این اثرات معمولاً پس از استنشاق بخارات در غلظت‌های بالا و در مدت زمان کوتاه رخ می‌دهند و عمدتاً بر سیستم عصبی مرکزی (مغز) تأثیر می‌گذارند:

• سرگیجه و سردرد شدید

• حالت تهوع و استفراغ

• عدم هماهنگی در حرکات و احساس مستی (Euphoria)

• خواب‌آلودگی، گیجی و از دست دادن تمرکز

• تحریک چشم‌ها، بینی و گلو

• در غلظت‌های بسیار بالا: از دست دادن هوشیاری، بیهوشی و حتی مرگ.

ب) اثرات بلندمدت (مزمن) ناشی از قرار گرفتن در معرض تولوئن: قرار گرفتن مکرر و طولانی‌مدت در معرض تولوئن (حتی در غلظت‌های پایین)، که اغلب در محیط‌های کاری با تهویه نامناسب رخ می‌دهد، می‌تواند منجر به آسیب‌های جدی و دائمی شود:

• آسیب به سیستم عصبی مرکزی: این شایع‌ترین عارضه بلندمدت است که به آن “سندرم نقاشان” نیز می‌گویند. علائم آن شامل مشکلات حافظه، اختلال در تمرکز، تغییرات شخصیتی، افسردگی، خستگی مزمن و کاهش سرعت واکنش است.

• آسیب به سایر ارگان‌ها: مواجهه طولانی‌مدت می‌تواند به کبد و کلیه‌ها آسیب برساند.

• تحریک پوستی: تماس مکرر با پوست باعث از بین رفتن چربی طبیعی پوست شده و منجر به خشکی، قرمزی، ترک‌خوردگی و درماتیت (التهاب پوست) می‌شود.

• خطرات باروری و آسیب به جنین: تولوئن یک سم تولیدمثلی شناخته می‌شود. قرار گرفتن زنان باردار در معرض بخارات آن می‌تواند منجر به نقص‌های مادرزادی، مشکلات رشد و اختلالات رشدی در نوزاد شود. به همین دلیل، کار با این ماده برای زنان باردار اکیداً ممنوع است.

نکته مهم در مقایسه با بنزن: برخلاف بنزن که یک ماده سرطان‌زای اثبات‌شده است و می‌تواند باعث سرطان خون (لوسمی) شود، تولوئن توسط آژانس‌های معتبر بین‌المللی (مانند IARC) به عنوان یک ماده سرطان‌زای اصلی برای انسان طبقه‌بندی نشده است. با این حال، خطرات جدی دیگر آن همچنان پابرجاست.

۲. خطرات فیزیکی (Physical Hazards)

این خطرات به خواص شیمیایی خود ماده مربوط می‌شوند و اصلی‌ترین آن‌ها قابلیت اشتعال است.

• قابلیت اشتعال بسیار بالا: تولوئن مایعی بسیار قابل اشتعال است. نقطه اشتعال (Flash Point) آن تنها ۴ درجه سانتی‌گراد است، به این معنی که در دمای اتاق نیز بخارات کافی برای شعله‌ور شدن در حضور یک منبع احتراق (جرقه، شعله باز، سطح داغ) تولید می‌کند.

• خطر انفجار: بخارات تولوئن از هوا سنگین‌تر هستند. این بخارات می‌توانند در سطح زمین یا در فضاهای بسته (مانند انبارها یا چاله‌ها) جمع شده، مسافتی را طی کنند و در صورت رسیدن به یک منبع احتراق، به سرعت شعله‌ور شده و باعث آتش‌سوزی یا انفجار شوند.

۳. خطرات زیست‌محیطی (Environmental Hazards)

رها شدن تولوئن در محیط زیست می‌تواند اثرات مخربی داشته باشد.

• ترکیب آلی فرّار (VOC): تولوئن به راحتی تبخیر می‌شود و به عنوان یک VOC، در اتمسفر با سایر آلاینده‌ها واکنش داده و در تشکیل ازن سطح زمین (مه‌دود یا Smog) نقش دارد که برای سلامت انسان و گیاهان مضر است.

• آلودگی آب و خاک: نشت تولوئن می‌تواند خاک و منابع آب زیرزمینی را آلوده کند. اگرچه در آب نامحلول است، اما مقادیر کمی از آن می‌تواند آب را برای مدت طولانی آلوده و غیرقابل شرب کند.

• سمیت برای آبزیان: تولوئن برای ماهی‌ها و سایر موجودات آبزی سمی است و می‌تواند به اکوسیستم‌های آبی آسیب برساند.

نکات ایمنی کلیدی هنگام کار با تولوئن:

برای کاهش خطرات ذکر شده، رعایت اقدامات ایمنی زیر الزامی است:

1. تهویه مناسب: کار با تولوئن باید همیشه در فضایی با تهویه بسیار قوی (مانند زیر هود آزمایشگاهی) یا در فضای باز انجام شود.

2. تجهیزات حفاظت فردی (PPE): استفاده از ماسک تنفسی با فیلتر مخصوص مواد آلی، دستکش‌های مقاوم در برابر مواد شیمیایی (مانند نیتریل یا وایتون) و عینک ایمنی ضروری است.

3. حذف منابع احتراق: هرگونه شعله باز، جرقه الکتریکی، سطوح داغ و سیگار کشیدن در محل کار با تولوئن اکیداً ممنوع است.

4. انبارداری صحیح: تولوئن باید در ظروف دربسته، در مکانی خنک، خشک، دارای تهویه مناسب و به دور از مواد اکسیدکننده نگهداری شود.

خرید تولوئن اصل از سودا شیمی 

شرکت سودا شیمی عرضه‌کننده انواع تولوئن صنعتی و تولوئن مرک با خلوص بالا و کیفیت تضمین‌شده است. این محصول به صورت اصل و همراه با برگه آنالیز معتبر (COA) ارائه می‌شود تا مشتریان با اطمینان کامل اقدام به خرید نمایند.

 تولوئن صنعتی با قیمت رقابتی
 تولوئن مرک آزمایشگاهی با خلوص تضمین‌شده
ارائه آنالیز و تضمین اصالت کالا
 ارسال سریع به سراسر کشور

برای استعلام قیمت تولوئن و ثبت سفارش همین حالا با کارشناسان فروش سودا شیمی تماس بگیرید.